Το µοναστήρι όπως σήµερα µας είναι γνωστό, ιδρύθηκε τον 12ο αιώνα από τον ηγεµόνα της Σερβίας Στέφανο Νεµάνια και τον γιο του Ράστκο, τους µετέπειτα µοναχούς Συµεών και Σάββα, που είναι ίσως και οι λαοφιλέστεροι άγιοι της Σερβίας. Το Χελανδάρι αρχικά ανήκε στη µονή Βατοπεδίου, αλλά παραχωρήθηκε στους αγίους Σάββα και Συµεών και το 1198 µε χρυσόβουλλο ο αυτοκράτορας Αλέξιος Γ΄ επικύρωσε τη σερβική κατοχή της µονής. Σταδιακά προσαρτήθηκαν στα όρια του Χελανδαρίου πολλές άλλες µικρότερες ιστορικές µονές, όπως του Ζυγού, του Αγίου Βασιλείου, της Κοµίτισσας, του Κάλυκα, των Παπαρνικίων, του Οµολογητού, της Στροβηλαίας και άλλες.
Η συνεχής επάνδρωσή του µε νέο έµψυχο υλικό από τη Σερβία και η αµέριστη υποστήριξη του σερβικού λαού και των ηγεµόνων του, εξασφάλησε την άνθηση και τη µακροηµέρευση του µοναστηριού σε χρόνια δίσεκτα, κατά την περίοδο της τουρκοκρατίας. Ανάµεσα στους Σέρβους ηγεµόνες που βοήθησαν κατά πολύ οικονοµικά το Χελανδάρι ήταν ο Στέφανος Μιλούτιν (1282-1321) -στο όνοµα του οποίου ανεγέρθη ο οµώνυµος πύργος που βρίσκεται στο δρόµο προς τον αρσανά της µονής- και ο Νεαγκόε Μπασαράµπ (1512-21). Τον 17ο αιώνα η προσέλευση των Σέρβων µοναχών ελαττώνεται ενώ η παρακµή διαπιστώνεται έντονα τον 18ο αιώνα, µετά την καταστροφική πυρκαγιά του 1722. Την εποχή αυτή η µονή ουσιαστικά κατοικούνταν από Βουλγάρους µοναχούς Η µονή δοκιµάστηκε και πάλι το 1891 από µια εξίσου ολέθρια πυρκαγιά.
Το Χελανδάρι συµπαραστάθηκε ενεργά στους εθνικούς αγώνες των Ελλήνων και στους δυο παγκόσµιους πολέµους. Το Καθολικό του µοναστηριού είναι αφιερωµένο στα Εισόδια της Θεοτόκου και κτίστηκε τον 14ο αιώνα. Οι έξοχες αγιογραφίες που φέρει επιζωγραφήθηκαν στις αρχές του 19ου αιώνα. Επίσης, πίσω από το νεώτερο ξυλόγλυπτο τέµπλο υπάρχει το παλαιότερο µαρµάρινο τέµπλο του Καθολικού. Η φιάλη της µονής είναι έργο του 18ου αιώνα, ενώ η τράπεζά της είναι τόσο παλαιά όσο και το Καθολικό.
Η µονή κατέχει την τετάρτη θέση στην ιεραρχία των µονών. ∆ιαθέτει 11 παρεκκλήσια και 2 εξωκκλήσια, καθώς και 17 Κελλιά, 15 εκ των οποίων βρίσκονται στις Καρυές. Από τα µετόχια της µονής σήµερα σώζωνται τρία: της Κοµίτσας, της Ζωοδόχου Πηγής κοντά στην Ιερισσό, και του Αγίου Νικολάου στη Σωζόπολη της Χαλκιδικής. Ανάµεσα στα πολλά κειµήλια της µονής ξεχωρίζουν η ασηµένια λάρνακα του αγίου Συµεών µε το κλήµα, οι καρποί του οποίου έχουν λύσει τη στειρότητα πολλών γυναικών, οι θαυµατουργές εικόνες της Παναγίας της Τριχερούσας, της Οδηγήτριας και της Αβραµιώτισσας. Επίσης, ξεχωρίζουν κάποια κεντητά άµφια και υφάσµατα, δυο σταυροί µε Τίµιο Ξύλο, το δίπτυχο µε τις 24 µικρογραφίες, το καλάµι και το σάβανο του Χριστού και πολυθρόνες κοσµηµένες µε φίλντισι. Στη βιβλιοθήκη του µοναστηριού περιέχονται 181 ελληνικοί και 809 σλαβικοί κώδικες, τουλάχιστον 20,000 έντυπα βιβλία εκ των οποίων 3,000 είναι ελληνικά, καθώς επίσης και 400 έγγραφα διαφόρων γλωσσών. Στη µονή σήµερα κατοικούν 22 µοναχοί. https://athonika.blogspot.com/2010/04/blog-post_7206.html
